Tùy Văn Đế đối đãi tử tế với Trần Thúc Bảo, và do không muốn khuất phục Trần Thúc Bảo làm một hạ thần trong triều đình của mình, ban đầu Tùy Văn Đế không phong cho Trần Thúc Bảo bất kỳ tước hiệu chính thức nào, song bản thân Trần Thúc Bảo lại đề nghị một tước hiệu. Trần Thúc Bảo cũng rất ham uống rượu, thoạt đầu Tùy Văn Đế cố gắng kiềm chế song sau đó đã ngừng với lý do Trần Thúc Bảo cần có gì đó để tiêu khiển. Tùy Văn Đế phái các thành viên trong hoàng tộc Trần trước kia ra các châu bên ngoài, không để họ tập hợp lại.

Năm 594, Tùy Văn Đế nói rằng các hoàng đế Bắc Tề, Lương và Trần không được cúng tế, vì thế đã hạ lệnh rằng cựu thân vương Bắc Tề Cao Nhân Anh (高仁英), Trần Thúc Bảo, và Tiêu Tông được tiếp tế đều đặn để họ có thể tiến hành cúng tế tổ tiên định kỳ,

Năm 604, một vài tháng sau khi Tùy Văn Đế qua đời và Dương Quảng lên kế vị, tức Dạng Đế, Trần Thúc Bảo cũng qua đời. Tùy Dạng Đế truy tặng ông là đại tướng quân, Trường Thành huyện công (một tước hiệu mà thúc tổ Trần Vũ Đế của ông từng mang) và truy thụy cho ông là "Dạng" (煬).